Calico Jack, valódi nevén John Rackham, a 18. században hódította meg a Karib-tenger hullámait. Becenevét a kalikóból (egy síkszövéses textilanyag, melyet gyakran fehérítetlen, leginkább nem teljesen feldolgozott gyapotból készítenek) készült ruhákról kapta, amelyeket előszeretettel viselt.
Leginkább halálfejet és két kardot ábrázoló zászlajáról ismert, illetve arról, hogy alatta szolgált a kalózkodás aranykorának két legendás női kalóza, Anne Bonny (későbbi szeretője) és Mary Read is.
A kalózvezér leghíresebb hagyatéka a zászlaja. Abban az időben a kalózok maguk készítették a zászlót hajójukra, legelterjedtebb a fekete vagy vörös színű volt. Rackhamé fekete alapon egy koponyát ábrázolt, alatta két karddal. Ez az ábra terjedt el világszerte és vált a kalózkodás legnépszerűbb jelképévé.
A kalózzászló kultúrája, mely Calico Jack alatt virágzott, nem csak a rémisztő jelképeket és a félelmetes hírnevet hozta meg a bandának, hanem a tengeri kalózok összetartását és bátorságát is jelképezte.
A mai napig Calico Jack és a kalózzászló legendája él és szárnyal a főleg a gyermekek világában, emlékeztetve mindenkit arra, hogy a tenger, a víz és a vitorlázás mindig is a szabadság és a kalandok forrása marad.
